JURNAL PERCOBAAN 8 KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS DAN KOLOM

PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

                       

                   

NAMA : LISNA WIRANTI

NIM: A1C118001

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

                                                                             2020

I. Judul : Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

II. Hari, tanggal : Rabu, 29 April 2020

III. Tujuan

       Adapun tujuan dari percobaan ini ialah :

1. Memahami teknik-teknik dasar kromatografi lapis tipis dan kolom.
2. Membuat plat kromatografi lapis tipis dan kolom kromatografi.
3. Memisahkan suatu senyawa dari campurannya dengan kromatografi lapis tipis dan memurnikannya dengan  kolom.
4. Memisahkan pigmen tumbuhan dengan cara kromatografi kolom.

IV. Landasan Teori

     Metode kromatografi merupakan analisis kualitatif dan kuantitatif.  Suatu campuran dapat dipisahkan salah satu cara, misalnya dengan metode kromatografi  yang didasarkan pada persebaran zatnya yaitu fase gerak dan diam. Dari fase tersebut memiliki koefisisen distribusi yang berbeda ini merupakan prinsip penting dari kromatografi. Pemisahan yang sempurna akan terjadi bila campuran senyawa dalam komponen pada fasa (bergerak dan diam) bergerak dengan kecepatan yang berbeda ( Tim kimia organic I, 2020).

     Teknik analisis dengan kromatografi dapat digmanfaatkan sebagai pemisah antara campuran komponen dengan penyusunnya. Komponen-komponen akan terpisah antara fase diam dan fase gerak dikarenakan afinitas dan gaya adhesi dari zat-zat yang dipakai berbeda. Jika suatu zat (analit) cepat menyerap suatu fasa diam maka akan sukar larut pada fasa geraknya sehingga memungkinkan waktu tinggalnya lebih lama didalam kolom dan sebaliknya. Hal ini merupakan prinsip dari cara pemisahan kromatografi (syamsurizal.staff.unja.ac.id).

         Menurut kurniawan (2004),  Pada kromatografi dikenal beberapa istilah yang sering digunakan yaitu:

1. fase diam : pelarut dalam kolom

2. fase gerak : zat akan dikeluarkan dari kolom

3. Eluen : campuran pelarut sebagai fase gerak yang dapat membawa zat sampel di fasa diam.

4. elusi : proses pemisahan campuran dengan berbagai pelarut pada kromatografi kolom

5. analit : zat yang telah terpisah pada kromatografi kolom 

           Menurut nurbaiti (2016), kromatografi terdiri dari 5 jenis, yaitu :

1. kromatografi kertas : pemisahan dengan kertas selulosa murni berdasarkan afinitas dan jenis pelarutnya.

2. kromatografi lapis tipis (TLC) : pemisahan berdasarkan jarak pelarut membawa sampel

3. kromatografi kolom : pemisahan komponen zat dari campuran zatnya.

4. kromatografi gas : pemisahan campuran zat menjadi komponen menggunakan gas melewati serapan yang diam.

         Noda yang mau diamati pada kromatografi akan tampak apabila sampel ditotolkan pada sebuah plat tipis seperti kaca. Silika gel biasa digunakan sebagai fase gerak dengan berbagai fase diam seperti  n-heksan, kloroform, etil asetat, n-butanol , dll. Ini merupakan bentuk dari kromatografi lapis tipis sementara untuk kromatografi kolom juga bisa digunakan fase gerak yang berbeda lebih dari satu dengan satu pelarut sebagai fase diam di dalam kolom untuk menganalisis satu buah sampel yang nantinya fase gerak akan turun dengan warna yang berbeda ( Asih, 2009).

V. Alat dan bahan

1. Bahan
      Petroleum eter
      Aseton
      Daun sampel
      Sukrosa
      CaCO₃
      Selulosa
      Benzene
      Methanol
      Kristal iod
      Kertas saring
      Silika gel
      Asam asetat
      Eter
      Kafein 

2. Alat
      Plat kaca
      Tabung reaksi
      Gelas kimia
      Cawan petri
      Pipa gelas kapiler
      Pensil
      Gelas piala
      Lumpang
      Rotavor
      Oven, kolom dan pipet tetes
      

VI. Prosedur kerja

A. Kromatografi lapis tipis

1. Penyiapan plat

1. Dibersihkan plat kaca kecil dengan air dan methanol, lap dan keringkan dalam oven.
2. Disusun 5 plat diatas kaca dan rekatkan dengan pita selotip.
3. Disebarkan suspensi diatas plat dan ratakan pada kaca dengan satu gerakan dan keringkan dalam oven. NB: suspensi (5 gr silika gel + 10 ml methanol + air suling).

2. Penyiapan bejana

1. Dibuat larutan metano;l : asam asetat : eter : benzene (0,10 : 1 : 3 : 5,9) ml dalam gelas kimia.
2. Dilapisi dinding gelas kimia dengan kertas saring lalu tutup dengan cawan petri.

3. Penyiapan contoh

1. Dikerus 2 buah tablet kandungan kafein dan di ekstraksi dengan 2 ml methanol.
2. Dilarutkan 50 mg kafein standar dengan 1ml methanol dlam tabung reaksi.
3. Masing- masing ekstrak dan larutan di ambil dengan pipa gelas kapiler dan ditotolkan diatas plat TLC berjarak 1 cm dari tepi plat kaca.
4. Dikeringkan noda sample lalu dibubuhkan lagi 3-5 kali disetiap kali kering.

4. Pengembangan

1. Dimasukkan plat kedalam bejana pengembang dibiarkan sampai pelarut mencapai 1 cm dari tepi atas plat.
2. Diangkat plat dari bejana dan tandai garis depan pelarut dengan pensil lalu keringkan.
3. Dimasukkan plat kedalam gelas piala berisi Kristal iod dan tunggu sampai noda tampak.
4. Diangkat plat dan tandai noda lalu hitung dan bandingkan Rf nya.

B. Kromatografi kolom

1. Penyiapan sampel

1. Dilumatklan 10 daun dan rendam 1 jam dalam campuran 90 ml petroleum eter + 10 ml benzene + 30 ml methanol.
2. Disaring lalu ekstraksi  dengan 40 ml air 4 kali.
3. Dipisahkan lapisan organic dan keringkan dengan Na-sulfat anhidrat llau saring lagi.
4. Dipekatkan lapisan organic dalam rotavor.

2. Penyiapan kolom

1. Disiapkan kolom kromatografi dan pipet tetes dan disumbat bagian bawahnya.
2. Dimasukkan suspensi selulosa (0,5 gr selulosa+10 ml PE) Sampai 3-4 CM.
3. Dimasukan  suspensi kalsium karbonat ( 1 gr CaCO₃ + 10 ML PE) Sampai 3-4 cm.
4. Dimasukan suspensi suksrosa ( 2 gr sukrosa + 10 ml PE) sampai 3-4 cm
5. Dimasukan terus pelarut jangan sampai suspensi kering dan udara masuk.
6. Diletakkan kertas saring diantara dan diatas timbunan suspensi agar permukaan dan aliran atau sampel tidak terganggu.

3. Kromatografi kolom

1. Dimasukan larutan sampel  1 cm setelah permukaan pelarut turun.
2. Setelah mendekati permukaan penjerap bilas bagian dalam kolom dengan campuran PE : aseton (6:1) dan terus dimasukkan.
3. Dilihat pemisahan melalui sejumlah pita berwarna. ( pita oren bergerak paling cepat, disusul pita hijau, pita kuning dan hijau).
4. Ditampung tetesan warna yang keluar dari kolom dengan tabung reaksi secara berbeda.
5. Dihentikan pemberian pelarut jika semua warna telah keluar dari kolom.

link vidio :
https://youtu.be/6Xk-OuK3hz8

https://youtu.be/2R2iq_XR1IY

Permasalahan
1. Pada kromatografi lapis tipis di vidio 1 terlihat ketika noda sampel ditotolkan pada kaca digunakan 4 pelarut organik yang berbeda. Analisislah tujuan digunakannya 4 pelarut tersebut.
2. Di vidio pertama sebelum Rf nya diukur plat kaca disemprot lalu di keringkan kembali. Apa maksud dari perlakuan tersebut ?
3. Mengapa komponen bisa melewati fase diam padahal awalnya komponen berada dipermukaan atas sampel pada kromatografi kolom di vidio 2 ?

JURNAL PERCOBAAN 7 PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

                       

                   

NAMA : LISNA WIRANTI

NIM: A1C118001

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

                                                                             2020

I. Judul : PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

II. Hari, tanggal : Rabu, 22 April 2020

III. Tujuan

       Adapun tujuan dari percobaan ini ialah :

1. Melakukan oksidasi alkohol sekunder alisiklik
2. memahami bahwa tidak hanya  alkohol sekunder alifatis biasa saja yang dapat dioksidasi tetapi juga alkohol sekunder alifatik

IV. Landasan Teori

          Pada senyawa- senyawa organik, reaksi yang terjadi sering dikaitan dengan adanya oksidasi dan reduksi. Jika suatu senyawa hasil mengikat oksigen dan melepas hydrogen  maka itulah oksidasi dan sebaliknya disebut reduksi.  Salah satu senyawa organic yang dapat mengalami oksidasi adalah alcohol, dengan golongan primer, sekuder dan tersier. Oksidasi alcohol primer akan mengahsilkan aldehid, sementara oksidasi alcohol sekunder akan menghasilkan senyawa keton. Alcohol tersier tidak dapat dioksidasi Karena tidak mengikat atom H pada atom karbonnya (Frieda,2000)

        Menurut tim kimia organik I (2020), Sikloheksanon terbentuk dari alcohol sekunder yang mengalami oksidasi dalam suasana asam dengan kalium dikromat sebagai katalis dengan persamaan reaksi :

C₆H₁₁OH  à C₆H₁₀=O + H₂O

Atom C dalam sikloheksanol memiliki tingkat oksidasi 0 smentara pada sikloheksanon 2⁺. Suhu optimum terjadinya reaksi umumnya 55-60 ℃. Sifat fisiknya merupakan dasar pemisahan dan pemurnian sikloheksanon dari reaksinya.
         Sikloheksanon ( C₆H₁₀O) merupakan senyawa yang sukar larut dalam air. Biasanya berupa cairan berminyak kekuningan dengan bau cukup menyengat. Alcohol sekunder siklik yang dioksidasi akan membentuk keton siklik yang direaksikan dalam suasana asam dan oksidator yang baik maka akan membentuk sikloheksanon (Liang, 2012).

        Pembuatan sikloheksanon biasanya menggunakan kalium dikromat sebagai katalis. Namun, perlu diketahui bahwa oksidator kuat ini berbahaya karena sifatnya yang karsinogenik sehingga apabila terhirup akan mengganggu system pernapasan dan juga bisa merusak lingkungan. Untuk itu sangat diperlukan kehati-hatian dalam penggunaanya. Pengganti katalis dalam pembuatan sikloheksanon bisa menggunakan natrium hipoklorat ( NaClO) yang sama-sama merupakan oksidator dan lebih aman digunakan dibanding kalium dikromat ( Lusi, 2014).

        Sikloheksanon merupakan pelarut dengan titik didih tinggi yaitu 155,7 ℃ serta merupakan bahan baku pembuatan kaprolaktam, asam adipat dan nilon. Sikloheksanon juga dapat digunakan sebagai zat penstabil pewarna, penghilang cat, pernis serta agen pembersih (Putu, 2015).

V. Alat dan bahan

1. Bahan

• kalium dikromat
• asam sulfat pekat 
• sikloheksanol
• petrolium eter
• magnesium sulfat anhidrat

2. Alat

• gelas kimia
• erlenmeyer
• labu bundar
• alat destilasi
• corong 
• penangas udara

VI.    Prosedur kerja
1. 20,5 gr kalium dikromat + 100 ml air + 18 gr H2SO4 pekat  dilarutkan dalam gelas kimia, dinginkan.
2. dimasukkan 10,5 ml sikloheksnol + larutan dikromat dalam erlenmeyer lalu digoncang. larutan akan menjadi panas lalu dinginkan 1/2 jam sambil digoncang hingga suhu campuran mencapai 60 ℃
3. dipindahkan larutan dalam labu bundar + 100 ml air.
4. dipasang pendingin untuk destilasi. destilasi campuran sampai destilat mencapai 65 ml yang terdiri dari 2 lapisan, air dan sikloheksanol.
5. dijenuhkan dengan 13 gr NaCl, lalu dipisahkan lapisan atas (sikloheksanon).
6. diekstaksi lapisan air dengan 3 gr natrium atau magnesium sulfat anhidrat lalu disaring lagi dengan destilasi kecil. pisahkan pelarutnya dengan cara destilasi diatas penangas air tanpa api.
7. diresidu sikloheksanon diatas penangas udara
8. ditentukan indeks didih 154-156 ℃ dan indeks biasnya.
9. dari hasil percobaan dihitung rendemen praktis dan rendemen teoritis

Link vidio :  https://youtu.be/mvm09Ssi8O4

Permasalahan 

1. Reaksi apa yang menyebabkan larutan sampel mengalami perubahan warna menjadi hitam pada vidio diatas ?
2. Dari pembuatan sikloheksanon berdasarkan vidio apa faktor yang paling mempengaruhi keberhasilan terbentuknya sikloheksanon ?
3. Setelah diperoleh destilat pada vidio diatas campuran dijenuhkan dengan NaCl lalu lapisan sikloheksanon dipisahkan. Apa tujuan dilakukannya penjenuhan dengan NaCl tersebut ?

JURNAL PERCOBAAN 6 REAKSI REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

                       

                   

NAMA : LISNA WIRANTI

NIM: A1C118001

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

                                                                             2020

I. Judul : Reaksi-reaksi Alkohol dan Fenol

II. Hari, tanggal : Rabu, 15 April 2020

III. Tujuan

       Adapun tujuan dari percobaan ini ialah :

1. Mengetahui perbedaan sifat sifat alkohol dan fenol
2. Memahami jenis jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa senyawa alkohol dan fenol.
3. Memahami azas azas reaksi tersebut.

IV. Landasan Teori

            Pengujian terhadap suatu jenis alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan reagent tertentu. Letak gugus OH pada atom C akan menentukan jenis dan golongan dari suatu alkohol apakah itu primer, sekunder atau tersier karena cepat lambatnya reaksi bergantung pada jenis alkoholnya. Pengujian yang dilakukan digunakan untuk mengetahui struktur alkohol dalam suatu sampel alkohol (Tim kimia organik 1, 2020).

           Alcohol dan fenol memang sama-sama memiliki gugus OH namun, letaknya berbeda. Letak gugus OH pada alcohol adalah pada rantai C tetrahedral sementara gugus OH pada fenol terletak pada cincin benzene (cincin aromatic). Gugus OH pada alcohol dan fenol dapat mengikat molekul lain misalnya atom H membentuk H-OH (Wahyuningrum, 2014).

Alkohol selain sebagai desinfektan merupakan salah satu pelarut organic yang sering diartikan sebagai turunan dari alkana dengan bentuk R-H dan alkohol sangat reaktif terhadap api. Alcohol sangat mudah ditemukan dan bisa juga terdapat dalam ester, tapi reaksi-reaksi dari alcohol sendiri berbeda tergantung pada golongannya ( Besari 2008).

Fenol merupakan jenis alcohol yang lebih bersifat asam dan mudah melepas electron (oksidasi). Fenol sama sepeti alcohol bisa digunakan sebagai desinfektan karena sifatnya yang beracun biasanya pada uji ferric chloride, fenol akan mengalami perubahan warna menjadi gelap jika dicampurkan dengan besi (III) klorida (Riawan, 2007).

Alcohol dapat mengalami reaksi substisi membentuk alkil halide dan oksidasi. Melalui reaksi oksidasi alcohol dapat membuat terbentuknya senyawa dengan gugus fungsi turunan hirokarbon lainnya seperti aldehid, keton, ester dan asam karboksilat. Alcohol dan fenol juga dapat membentuk senyawa tak jenuh jika mengalami dehidrasi. Alcohol merupakan senyawa yang sering ditemukan dalam kehidupan sehari-hari untuk itu perlu dipelajari sifat serta reaksi yang terjadi pada alcohol dan fenol (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/) 

     

V. Alat dan bahan

1. Bahan

• Larutan FeCl3 10%
• 1-propano
• n-butil alkohol
• etilen glikol
• resorsinol
• 0-kresol
• Larutan NaOH 10%
• Reagent Lucas
• Reagent Bordwell-Willman
• Larutan Brom dalam air
• Trifenil karbonil
• Ethanol
• 2-propanol
• Sek-butil alkohol
• Sikloheksanol
• Fenol
• Kolesterol
• 2-naftol
• Indikator pp
• Aseton
• Asam sulfat pekat
• Asam asetat glasial

2. Alat

• Tabung reaksi
• Pengaduk
• Pipet tetes

VI.    Prosedur kerja
6.1 Kelarutan
1. Didalam 6 tabung reaksi masukkan ½ mL atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: etanol, n-butil, alkohol, ter-butil alkohol, sokloheksol, etil glikol dan fenol masing masing 2 ml
2. Aduk
3. Amati dan catat hasilnya
NB : (hati-hati) : fenol  jangan mengenai kulit. Bila mengenai kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air.

6.2 Reaksi dengan Alkali
1. 4 tabung reaksi yang berlainan masukkan ½ mL atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut: n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol.
2. Ditambahkan 5 mL larutan NaOH 10% ke dalam tiap tabung
3. Dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3 Reaksi dengan Natrium
1. Ditempatkan 2 mL dari masing-masing senyawa berikut: dalma tabung reaksi kering berlainan 1-propanol, 2-propanol dan 0-kresnol (bila o-kresnol terbentuk Kristal, panaskan sedikit agar melebur).
2. Ditambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat hasilnya.
3. Ditambahkan ke dalam larutan yang diproleh beberapa tetes indicator phenolftalein dan catat hasilnya.
4. Tambahan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum berekasi, kemudia buanglah.
NB: Hati-hati : jangan buang isi tabung-tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air.

6.4 Pengujian Lucas
1. Dimasukkan 2 mL reagent Lucas ke dalam empat tabung reaksi + 5 tetes alkohol yang akan diuji
2. Dikocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.
3. Ujilah : 1-butanol, 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol dan catat hasilnya.
NB : Reagent Lucas : Larutan 340 gr ZnCl3 kering dalam 230 mL HCl pekat yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 mL reagent

6.5 Oksidasi dengan Asam kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)
1. Dimasukkan 1 mL aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbeda.
2. Di Tiap-tiap tabung tambahkan satu tetes cairan alkohol atau 10 mg Kristal alkohol yang hendak diuji dan goncanganlah hingga larutan menjadi jernih + satu tetes reagent Bordwell-Wellman sambil digoncang.
4. Ujilah alkohol berikut : 2-butanol, ter-butil alkohol, kolestrol dana trifenil karbonil.
NB: Reagent Bordwell-Walkman : 25 gr anhidrat kromatid + 25 ml H2SO4 pekat + 75 ml air suling.

6.6 Reaksi Fenol dengan Brom
1. Pada larutan 0,1 gr fenol + 3 mL air + air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi
2. Diamatilah.

6.7 Reaksi Fenol dengan besi III klorida
1. Di dalam 3 tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua Kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 mL air.
2. Kedalam tiap tabung diberi 1-2 tetes FeCl3.
3. Diaduk dan amati hasilnya.
4. Uji fenol, resorsinol dan 2-propanol.

Link vidio :  https://www.youtube.com/watch?v=HSGlfbV7W84
                     https://youtu.be/wY3ey4E-FRA

Permasalahan 

1. Dapatkah FeCl3 mengidentifikasi alkohol berdasarkan golongannya ?
2. Pada saat fenol ditambahkan dengan phthalic andhydride dan H2SO4 larutan sampel menjadi warna putih lalu dipanaskan. Dan setelah dituangkan dalan NaOH larutan menjadi warna pink. apakah perubahan warna tersebut sudah sesuai dengan hasil yang diharapkan ?
3. Pada vidio kedua apa yang membedakan jenis alkohol pada lucas tast dan apa yang menyebabkan hal tersebut berbeda ?