JURNAL PERCOBAAN 7 PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

                       

                   

NAMA : LISNA WIRANTI

NIM: A1C118001

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

                                                                             2020

I. Judul : PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

II. Hari, tanggal : Rabu, 22 April 2020

III. Tujuan

       Adapun tujuan dari percobaan ini ialah :

1. Melakukan oksidasi alkohol sekunder alisiklik
2. memahami bahwa tidak hanya  alkohol sekunder alifatis biasa saja yang dapat dioksidasi tetapi juga alkohol sekunder alifatik

IV. Landasan Teori

          Pada senyawa- senyawa organik, reaksi yang terjadi sering dikaitan dengan adanya oksidasi dan reduksi. Jika suatu senyawa hasil mengikat oksigen dan melepas hydrogen  maka itulah oksidasi dan sebaliknya disebut reduksi.  Salah satu senyawa organic yang dapat mengalami oksidasi adalah alcohol, dengan golongan primer, sekuder dan tersier. Oksidasi alcohol primer akan mengahsilkan aldehid, sementara oksidasi alcohol sekunder akan menghasilkan senyawa keton. Alcohol tersier tidak dapat dioksidasi Karena tidak mengikat atom H pada atom karbonnya (Frieda,2000)

        Menurut tim kimia organik I (2020), Sikloheksanon terbentuk dari alcohol sekunder yang mengalami oksidasi dalam suasana asam dengan kalium dikromat sebagai katalis dengan persamaan reaksi :

C₆H₁₁OH  à C₆H₁₀=O + H₂O

Atom C dalam sikloheksanol memiliki tingkat oksidasi 0 smentara pada sikloheksanon 2⁺. Suhu optimum terjadinya reaksi umumnya 55-60 ℃. Sifat fisiknya merupakan dasar pemisahan dan pemurnian sikloheksanon dari reaksinya.
         Sikloheksanon ( C₆H₁₀O) merupakan senyawa yang sukar larut dalam air. Biasanya berupa cairan berminyak kekuningan dengan bau cukup menyengat. Alcohol sekunder siklik yang dioksidasi akan membentuk keton siklik yang direaksikan dalam suasana asam dan oksidator yang baik maka akan membentuk sikloheksanon (Liang, 2012).

        Pembuatan sikloheksanon biasanya menggunakan kalium dikromat sebagai katalis. Namun, perlu diketahui bahwa oksidator kuat ini berbahaya karena sifatnya yang karsinogenik sehingga apabila terhirup akan mengganggu system pernapasan dan juga bisa merusak lingkungan. Untuk itu sangat diperlukan kehati-hatian dalam penggunaanya. Pengganti katalis dalam pembuatan sikloheksanon bisa menggunakan natrium hipoklorat ( NaClO) yang sama-sama merupakan oksidator dan lebih aman digunakan dibanding kalium dikromat ( Lusi, 2014).

        Sikloheksanon merupakan pelarut dengan titik didih tinggi yaitu 155,7 ℃ serta merupakan bahan baku pembuatan kaprolaktam, asam adipat dan nilon. Sikloheksanon juga dapat digunakan sebagai zat penstabil pewarna, penghilang cat, pernis serta agen pembersih (Putu, 2015).

V. Alat dan bahan

1. Bahan

• kalium dikromat
• asam sulfat pekat 
• sikloheksanol
• petrolium eter
• magnesium sulfat anhidrat

2. Alat

• gelas kimia
• erlenmeyer
• labu bundar
• alat destilasi
• corong 
• penangas udara

VI.    Prosedur kerja
1. 20,5 gr kalium dikromat + 100 ml air + 18 gr H2SO4 pekat  dilarutkan dalam gelas kimia, dinginkan.
2. dimasukkan 10,5 ml sikloheksnol + larutan dikromat dalam erlenmeyer lalu digoncang. larutan akan menjadi panas lalu dinginkan 1/2 jam sambil digoncang hingga suhu campuran mencapai 60 ℃
3. dipindahkan larutan dalam labu bundar + 100 ml air.
4. dipasang pendingin untuk destilasi. destilasi campuran sampai destilat mencapai 65 ml yang terdiri dari 2 lapisan, air dan sikloheksanol.
5. dijenuhkan dengan 13 gr NaCl, lalu dipisahkan lapisan atas (sikloheksanon).
6. diekstaksi lapisan air dengan 3 gr natrium atau magnesium sulfat anhidrat lalu disaring lagi dengan destilasi kecil. pisahkan pelarutnya dengan cara destilasi diatas penangas air tanpa api.
7. diresidu sikloheksanon diatas penangas udara
8. ditentukan indeks didih 154-156 ℃ dan indeks biasnya.
9. dari hasil percobaan dihitung rendemen praktis dan rendemen teoritis

Link vidio :  https://youtu.be/mvm09Ssi8O4

Permasalahan 

1. Reaksi apa yang menyebabkan larutan sampel mengalami perubahan warna menjadi hitam pada vidio diatas ?
2. Dari pembuatan sikloheksanon berdasarkan vidio apa faktor yang paling mempengaruhi keberhasilan terbentuknya sikloheksanon ?
3. Setelah diperoleh destilat pada vidio diatas campuran dijenuhkan dengan NaCl lalu lapisan sikloheksanon dipisahkan. Apa tujuan dilakukannya penjenuhan dengan NaCl tersebut ?